Além dos irmãos, o Padre acompanhava as almas que, de San Giovanni Rotondo e das cidades vizinhas, subiam até o convento. Guiava outras por correspondência epistolar. Conhecemos os nomes de várias delas, em sua maioria professoras, que logo formaram em torno do padre um pequeno cenáculo: Lúcia Fiorentino e sua irmã Giovanna, Rachelina Russo e suas sobrinhas, as irmãs Vittorina, Elena e Filomena Ventrella, Nina Campanile, Maria e Antonietta Pompilio, Filomena Fini, Assunta Di Tommaso.
Ele se mostra exigente com sua conduta: por piedosas que fossem, não eram menos inclinadas e pequenas rivalidades entre elas, a querelas e ciúmes. Ele logo pôs tudo em ordem, propondo-lhes um programa de oração e de ascese baseado no exercício da caridade fraterna, em uma prática sacramental regular e no exame de consciência cotidiano, na meditação do Evangelho e dos mistérios do rosário. Simples mas rigorosa, sua direção marcada pelo selo do bom senso abriu novas perspectivas a essas jovens que, impedidas de entrar na religião por falta de dote ou ausência de vocação, nem por isso deixam de aspirarem a uma vida consagrada: em sua escola, elas aprenderam que podiam ser contemplativas no mundo. Várias delas atingirão uma santidade pouco comum, tais como Lucia Fiorentino, uma autêntica mística que morreu prematuramente em 1934, e a humilde Assunta di Tommaso, irmã do Padre Paolino, que se estabeleceu em San Giovanni Rotondo para consagrar-se à oração e à catequese de crianças.
Depois de poucas semanas, elas já cantavam para seus pais os louvores do jovem sacerdote, e assim tornaram-se cada vez mais numerosos os fiéis que vinham confessar-se com ele. Ele tem o dom de acolher as almas e, precursor na matéria, ensina-lhes a não tomar o Sacramento por um preceito ritual, nem mesmo como uma obrigação necessária, mas a descobrir nele a ocasião de um verdadeiro encontro com o Deus de bondade, que renova profundamente a vida da graça:
Ninguém jamais ficou decepcionado. Nenhuma pessoa que tivesse falado com o padre vinha-me dizer que não encontrou nele o que buscava. Ele possui essa capacidade verdadeiramente surpreendente de dar a cada um o que precisa. Todos que se vão depois de tê-lo encontrado estão satisfeitos, serenos, espiritualmente mais fortes.

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