A Providência Divina era constante na vida de Padre Pio.

Durante o percurso teve uma experiência singular que contava muitas vezes. Na estação, enquanto esperava o trem para Benevento, parou para olhar as mercadorias à venda na praça: gostaria de levar qualquer coisa aos seus sobrinhos de Pietrelcina, mas só tinha uma lira. Um vendedor de sobrinhas pediu-lhe que comprasse uma, mas ele recusou. Aquele insistiu: “Suplico-lhe, tenho muitos filhos para alimentar”. Essa frase comoveu Padre Pio, que lhe ofereceu meia lira.
Ficou metido em apuros, pois o dinheiro que lhe sobrava não seria suficiente para pagar o bilhete de Benevento para Pietrelcina.
Além disso, em Benevento perdeu a baldeação com a caminhonete. Teve de pernoitar na estação, enquanto esperava o ônibus da manhã seguinte. Estava frio e as salas estavam cheias. Não tinha dinheiro para se dar ao luxo de jantar.
Viu-se, portanto, obrigado a andar de um lado para o outro, a fim de lutar contra o cansaço e a fome.
A dado momento, foi constrangido pelos rigores do frio a entrar no bar. Gostaria de se sentar, mas as cadeiras estavam todas ocupadas e, quando uma ficava livre, ele, tão tímido e reservado, era o último a tentar ocupá-la. De qualquer forma, acabou por conseguir sentar-se a uma mesa de canto. Apresentou-se-lhe imediatamente um criado para tomar nota do seu pedido. O Padre, que só tinha meia lira, mandou vir um café, e pensou em saboreá-lo demoradamente, como desculpa para ficar ali sentado, descansando. Estava febril e o calor do local e do café devolveram-lhe algumas forças. Quando ia pagar o preço do consumo, disseram-lhe que um oficial, sentado na mesa vizinha à sua, já tinha providenciado.
A caminhonete chegou, e Padre Pio tomou lugar ao fundo dela. Sentou-se ali para poder falar particularmente ao cobrador, dizendo-lhe que não tinha dinheiro para a viagem, mas que lhe pagaria ao chegar a Pietrelcina. Ao seu lado ia um senhor de porte distinto. Abriu uma mala, tirou uma garrafa térmica e ofereceu-lhe um copo de leite quente: “É para você, jovenzinho!”, exclamou, com um belo sorriso. Entretanto chegou o cobrador e, antes de o Padre abrir a boca, disse-lhe: “O seu bilhete já foi pago”.